«Портрет С. А. Есенина» (1923) — графическая работа Юрия Анненкова, одного из ярких мастеров русского авангарда. На листе бумаги без деталей фона — крупный план лица поэта, стилизованный резким контуром и дробной штриховкой, подчёркивающей резкость черт. Есенин изображён с папиросой во рту, черты лица заострены, взгляд направлен в сторону. Анненков строит образ не плавными линиями, а энергичными, почти рублеными мазками пера и туши, передающими напряжённую, взрывную натуру модели, её внутреннее напряжение.

Цветовая гамма минималистична: чёрный контур и штриховка на тёплом бежево-коричневом фоне бумаги. Эта сдержанность подчёркивает экспрессию рисунка и акцентирует внимание на лице. Анненков, известный портретами ключевых фигур Серебряного века, в 1923 году уже сложился как график-новатор, соединяющий традицию портретного сходства с аналитикой авангардной формы. В этой работе нет декоративных подробностей — только лицо, сигаретный дым и вибрирующая линия, создающая ощущение тревоги и поэтической взвинченности.

Резкое, интеллектуальное настроение портрета делает его сильным акцентом для кабинета или гостиной, где ценят искусство 1910–1920-х годов. Репродукции картин Анненкова на художественной бумаге с паспарту точно передают графическую фактуру оригинала, его динамику и экспрессию, превращая знаковый образ поэтической эпохи в часть современного интерьера.